Fenilacetona





Fenilacetona es un compuesto orgánico de fórmula C6H5CH2CCH3. Es un líquido aceitoso amarillo soluble en disolventes orgánicos, con un fuerte olor característico, utilizados en las industrias químicas y farmacéuticas.

Se utiliza principalmente en la síntesis de metanfetamina y anfetamina. Debido a su uso ilegal, es una de las sustancias controladas en los Estados Unidos desde 1980.

Fenilacetona es el producto de desaminación de anfetamina por el metabolismo humano.

Síntesis

Fenilacetona se puede preparar de muchas maneras. El método más barato es probablemente un derivado de la reacción de Dakin-West o cetonización a partir del ácido fenilacético y anhídrido acético bajo catálisis básica. Inicialmente, el ácido fenilacético está sustituido con un grupo acetilo en anhídrido acético, formando un anhídrido mixto. Este compuesto se somete equilibrio ceto-enol para formar un enolato. Este enolato sustituirá una nueva forma de anhídrido acético, tras la salida del grupo acetilo del anhídrido mixto de acuerdo con un ácido β-ceto. Este último se somete entonces a la descarboxilación para formar fenilacetona:

Esta reacción también se puede hacer con ácido fenilacético y ácido acético catalizada por alúmina a 400-500 ° C:

Otro método consiste en hacer reaccionar el ácido fenilacético con un acetato de metal divalente, en particular el plomo):

Una versión más "elegante" es la reacción de ácido fenilacético con metil-litio seguido de una etapa de desprotonación:

Debido al control sobre el ácido fenilacético, se ha informado de otros métodos de síntesis. La mayoría utilizan reactivos peligrosos o costosos, con rendimientos bajos, de modo que tales síntesis no están en el nivel de los laboratorios. Estas reacciones incluyen la acilación Friedel-Crafts de benceno con cloroacetona catalizada por cloruro de aluminio, o una porción de acetona y un radical bencilo en presencia de acetato de manganeso es el reactivo limitante de la reacción. Este método es sin embargo poco utilizado en la práctica debido a la frecuente alcylation on-alcylation por Friedel-Crafts.

Una cetona puede ser producido por reacción con un compuesto organometálico con nitrilos. En nuestro caso, fenilacetona se puede sintetizar por reacción entre trimetilaluminio y fenilacetonitrilo o por reacción entre el bromuro de bencilmagnesio y acetonitrilo. En ambos casos, la hidrólisis de la imina intermedio obtenido da fenilacetona.

Otra reacción interesante es la oxidación del α-metilestireno por sales de talio en metanol. Después de la adición de talio y el grupo metoxi en cada lado del doble enlace, hay escisión de ion Tl formando un carbocatión. Este carbocatión entonces sufre un reordenamiento sigmatrópico y una nueva adición de un grupo metoxi. El dimetil acetal así obtenido se puede hidrolizar al ácido fenilacetona catálisis.

Finalmente, se puede producir por condensación de benzaldehído y nitroetano, la formación de la fenil-2-nitropropeno, seguido de una reducción, normalmente en presencia de un ácido.

Aplicaciones

Fenilacetona se utiliza en la síntesis de plaguicidas y productos farmacéuticos. Entre estos incluyen diphacinone, utilizado como un rodenticida anticoagulante.

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